1622年（明朝天启二年），在黄冈河南岸创办“饶平瑞光书院”。

1924年，饶平县长庄陶如将“饶平县第二高等小学堂”改为”饶平县第二中学“，期间附设高小。

1932年7月，改名“饶平县立第二初级中学”。

1939年秋，潮汕沦陷，时局紧张，迁校浮滨圩。

1940年春，欧树文接任校长后迁址黄冈山门村。

1942年秋，抗战形势好转，迁回瑞光原址（黄冈河南岸）。

1943年冬，时局再度紧张，迁到浮滨圩。

1944年秋，林守谦任校长，迁回原址（黄冈河南岸）。

1946年秋，创办高中秋季始业已班。

1947年春，因倒林学潮，高中部停办。

1952年秋，录取高一新生一班。

1954年，改校名“饶平第二中学”。

1957年寒假，17名教职员工被错划为右派分子。

1958年，学校经费须自给，师生参加生产劳动。

1957年7月，迁址黄冈大公园边（现中山公园）。

1961年7月，迁至黄冈栖云山麓。

1962年，饶平师范学校并入饶平二中。

1966年6月，中共饶平县委派工作组进驻学校，停课开展运动。

1968年8月，班级改连、排、班编制，缩短学制。

1976年，在李和睦农场修建课室、宿舍，分班分批驻场。

1979年，恢复招收初中三年制新生。

1982年，考上大中专共149人，创历史新高。

1990年7月，沈炜虹获得当年广东省高考文科总分状元。

1999年1月，举行“市一级学校”挂牌仪式。

2000年11月，省教育厅发文（粤教督[2000]9号），批准”饶平二中“为”省一级学校”。

2001年，初中部停止招生，学校逐渐过渡为高级中学。

2007年11月，顺利通过广东省国家级示范性普通高中初期督导验收。

2008年12月，以优秀等级顺利通过广东省普通高中教学水平评估暨广东省国家级示范性普通高中验收确认。